Từ buổi đầu thành lập (tháng 8-1996), Đoàn trường chỉ có 9 chi đoàn (trong đó có 8 chi đoàn học sinh và 1 chi đoàn giáo viên) với 358 đoàn viên. Cùng với thời gian, được sự quan tâm, tạo điều kiện thuận lợi của Chi bộ, Ban giám hiệu, tập thể sư phạm nhà trường, các thế hệ cán bộ, đoàn viên, thanh niên (ĐVTN) nhà trường đã không ngừng nỗ lực, nối tiếp và phát huy những truyền thống vẻ vang của Đoàn, vượt qua khó khăn để khẳng định sức trẻ của mình trên các mặt: Giảng dạy, học tập, xây dựng tổ chức Đoàn, xây dựng trường, góp phần vào thành tích chung của nhà trường.
Trong quá trình phát triển của Đoàn trường, công tác giáo dục được quan tâm hàng đầu, đặc biệt là công tác giáo dục chính trị tư tưởng, đạo đức, lối sống, nhân cách cho ĐVTN. Theo đó, các ĐVTN thường xuyên được học tập, quán triệt các Nghị quyết của Đảng, chính sách, pháp luật của Nhà nước. Giáo dục chủ nghĩa Mác - Lênin và tư tưởng Hồ Chí Minh cũng được duy trì với mục đích nâng cao trình độ nhận thức cho ĐVTN, xây dựng lý tưởng, lẽ sống và hoài bão, ước mơ cho các em. Việc giáo dục chính trị, tư tưởng, đạo đức cho ĐVTN còn thông qua các hoạt động trong các đợt thi đua của năm học như chào mừng các ngày lễ lớn: Ngày Nhà giáo Việt Nam 20-11, ngày thành lập Quân đội nhân dân Việt Nam 22-12; ngày thành lập Đoàn 26-3, ngày sinh nhật Bác 19-5…
Hoạt động văn hóa, văn nghệ, thể dục thể thao được coi là thế mạnh của Đoàn trường. Năm học 2008-2009, tại Hội diễn "Giai điệu tuổi hồng"- Hội thi tiếng hát hay THPT tỉnh Ninh Bình lần thứ VIII năm 2009, Đoàn trường đạt giải Nhì toàn đoàn, 3 năm học gần đây, năm nào Đoàn trường cũng được Trung ương Đoàn tặng Bằng khen.
Một số đoàn viên tiêu biểu đạt thành tích cao trong các hoạt động của Đoàn như: Năm học 2009-2010, đoàn viên Đào Thị Thúy Hằng, chi đoàn 12B1 đạt giải nhì và đoàn viên Lâm Thị Kim Oanh, đoàn viên chi đoàn 12A đạt giải khuyến khích trong kỳ thi giải toán trên máy tính cầm tay Casio toàn quốc. Cũng năm học này, đoàn viên Đinh Thanh Bình, chi đoàn 11A2 đạt giải nhất cuộc thi "Sáng tạo trẻ" toàn quốc và đoàn viên Đào Thanh Sơn, Bí thư chi đoàn 12A đạt giải thưởng "Hoa trạng nguyên". Năm học 2010-2011 cũng xuất hiện những tấm gương tiêu biểu trong học tập và rèn luyện như: Đoàn viên Nguyễn Thị Oanh, Bí thư chi đoàn 12A1, học sinh giỏi toàn diện và đạt giải thưởng "Hoa trạng nguyên"; đoàn viên Nguyễn Thị Kiều Oanh, chi đoàn 12B1, đạt giải nhì kỳ thi giải toán trên máy tính cầm tay Casio toàn quốc; đoàn viên Đặng Tuấn Anh, chi đoàn 12A2 đạt giải ba cuộc thi sáng tạo trẻ dành cho thanh, thiếu niên, nhi đồng toàn quốc… Qua 15 năm, trong các kỳ thi văn hóa cấp tỉnh, nhiều ĐVTN đạt giải: 29 giải nhất, 71 giải nhì và 121 giải ba; hoạt động văn nghệ đạt 11 Huy chương vàng, 18 Huy chương bạc và 2 Huy chương Đồng; hoạt động TDTT nổi bật với 40 Huy chương vàng, 70 Huy chương bạc và 71 Huy chương đồng…
Công tác tổ chức-xây dựng Đoàn vững mạnh được chú trọng và quan tâm thường xuyên với nhiều giải pháp thiết thực. Ngay từ đầu các năm học, kiện toàn BCH tất cả các chi đoàn và BCH Đoàn trường thông qua Đại hội chi đoàn, Đoàn trường; mở lớp tập huấn nghiệp vụ cho đội ngũ cán bộ đoàn. Hướng tới việc nâng cao chất lượng đoàn viên, hàng năm, Đoàn trường chủ động đề ra kế hoạch phân loại đoàn viên tại các chi đoàn 4 lần/năm học, làm cơ sở cho sự phân loại đoàn viên cuối năm. Các hoạt động như "Rèn luyện đoàn viên", sinh hoạt chi đoàn, phát triển đoàn viên mới; nhiều cuộc thi về tổ chức như "Bí thư chi đoàn giỏi"… được tổ chức hàng năm tạo ra một đội ngũ cán bộ với phương pháp hoạt động đoàn sáng tạo, phương thức tập hợp thanh niên tham gia vào các hoạt động Đoàn hiệu quả…
Qua các cuộc thi chọn lựa được những nhân tố điển hình, những đoàn viên ưu tú để động viên tiếp tục rèn luyện, cống hiến và trưởng thành, từ đó là nguồn xem xét kết nạp vào tổ chức Đảng.
Năm học 2011-2012, Đoàn trường có 30 chi đoàn (29 chi đoàn học sinh và 1 chi đoàn giáo viên) với hơn 900 đoàn viên, thanh niên. Đồng chí Phạm Nam Bình, Bí thư Đoàn trường cho biết: Nối tiếp truyền thống của lớp lớp đoàn viên, thanh niên nhà trường đã viết lên trang sử của phong trào đoàn, phong trào thanh niên những năm qua, thế hệ trẻ trường THPT Đinh Tiên Hoàng hôm nay tiếp tục phát huy tinh thần tuổi trẻ, không ngừng học tập, rèn luyện vì ngày mai lập nghiệp.
Đặc biệt là trong năm học 2011-2012, năm nhà trường kỷ niệm 15 năm ngày thành lập, Đoàn trường đã và đang tổ chức triển khai nhiều hoạt động thường xuyên, trọng tâm như: Thành lập đội cờ đỏ ở tất cả các lớp tạo nên phong trào thi đua giữa các chi đoàn; tham gia tìm hiểu và ký cam kết về phòng, chống ma túy, an toàn giao thông, truyền thông phòng, chống HIV/AIDS, ký cam kết về phòng, chống bạo lực, mang hung khí đến trường, phòng, chống cháy nổ…, gắn với các phong trào thi đua văn hóa, tạo ra nhiều sân chơi lành mạnh, bổ ích cho ĐVTN trong trường.
Hạnh Chi